La regata Trieste Barcolana, che prende il nome dal villaggio di Trieste Barcola, è nota anche come Coppa d'Autunno ed è una storica gara di vela nata nel 1969 grazie alla Società Velica di Barcola e Grignano di Trieste.
Si svolge ogni anno nel Golfo di Trieste nel corso della seconda Domenica di Ottobre ed è oggi una delle più grandi gare di vela di tutto il mondo, con oltre 2.000 partecipanti.
La gara consiste in un percorso a quattro lati con boe fisse, una di esse simbolicamente galleggiante nelle acque della Slovenia.
La distanza totale da coprire è di circa 16 miglia nautiche. La lunghezza minima della barca per potersi unire alla regata è di 6 metri e possono prendervi parte tutti i tipi di barche a vela monoscafo.
Questo ha portato ad avere una ad una delle regate più eterogenee del Mediterraneo, in cui i principianti e gli appassionati di vela sono sulla stessa linea di partenza.
Durante le prime 20 gare i vincitori sono stati per lo più marinai provenienti da Yacht Club locali, ma in seguito questa Trieste regata è iniziata a diventare un evento internazionale e oggi coinvolge Yacht Club di tutto il mondo, che arrivano dalle vicine Slovenia e Croazia, ma anche dall'Australia, con skipper eccezionali come Neville Crichton, Mitja Kosmina e Lorenzo Bressani.
Alla prima edizione, nel 1969, c'erano solo 51 barche sulla linea di partenza. La prima vittoria non italiana è arrivata solo nel 1980, con Rupe da Monaco di Baviera, facendo salire l'interesse internazionale verso la Coppa d'Autunno.
Fino ad ora questa è stata la regata con il maggior numero di partecipanti al mondo: circa 25.000 marinai vi hanno preso parte.
Per accogliere gli amanti della vela e i turisti, la città di Barcola propone anche un Barcolana music festival, con dei Trieste Barcolana concerti a cui, in passato, hanno preso parte anche Club Dogo e gli Elio e Le Storie Tese.
Il Trieste Barcolana programma prevede circa una settimana di intensi eventi, dalla Barcolina (regata per la classe Optimist, Techno 293, Slalom e Cup) fino alla Barcolana vera e propria.
